عاش "أسامة بن لادن" حياة التقشف بعكس عائلته؛ فمجموعة بن لادن التي تمتلكها عائلته هي خامس أكبر شركة تأثيرا وفقا لفوربس، كما أنها تحتل قائمة أغنى أغنياء العرب حيث تقدر ثروتها بـ9.8 مليار دولار.

وتعتبر مجموعة بن لادن من أضخم الشركات العاملة في قطاع البناء والإنشاءات، حيث تمتلك أصولا تقدر بـ 300 مليون دولار، ونفذت الشركة عدة مشروعات عالمية منها مشروعات للطاقة في الأردن ومستشفى عدن ومطار كوالالمبور، وتوسعة مطار القاهرة ومبنى الجامعة الأمريكية في الشارقة، ومجمعات سكنية وتجارية في دبي.

أسس المجموعة والد "أسامة" محمد عوض بن لادن الذي استطاع أن يتحول من مجرد حمَّال في ميناء جدة إلى أكبر مقاول إنشاءات، حيث  تكفلت شركته عام 1969 بإعادة بناء المسجد الأقصي بعد الحريق الذي تعرض له، ومنح الملك عبدالعزيز المجموعة شرف توسعة المسجد النبوي في المدينة المنورة ومن بعدها توسعة المسجد الحرام في مكة المكرمة لتكون أول توسعة يشهدها التاريخ منذ ألف عام.

عام 1968 تولى "سالم" أكبر أخوات "أسامة" إدارة المجموعة عقب وفاته والدهما اثر اصطدام طائرته بجبل الطائف حتى عام 1988م، عندما توفى بنفس الطريقة بعد أن تحطمت طائرته الخاصة في تكساس بالولايات المتحدة الأمريكية.

لمحمد بن لادن 54 ابنا وابنة من عدة زيجات، 13 من أبنائه هم أعضاء في مجالس إدارة شركة العائلة، منهم بكر وخلف بكر الابن الثاني لمحمد، أخوه سالم في إدارة المجموعة.

الولايات المتحدة والغرب بالنسبة لأسامة بن لادن "الشيطان" والعدو الأول كما يحلو له وصفهم عبر رسائله وخطاباته، لكنهم ليسوا كذلك بالنسبة لعائلته، فبعد نحو أسبوعين من هجمات الحادي عشر من سبتمبر كان بكر –الأخ غير الشقيق- لأسامة يحضر مأدبة عشاء لولي عهد بريطانيا الأمير تشارلز.

ويكشف كتاب كريج انجر "آل بوش وآل سعود: العلاقة الخفية بين أقوى عائلتين حاكمتين"، العلاقة التي تجمع كلا من آل بوش وآل سعود مع آل بن لادن من خلال مجموعة كارلايل الاستثمارية التى كانت تربط أسرتي بن لادن وبوش وهي ثالث أكبر شركة سندات أسهم على مستوى العالم، وصنفت رقم 11 بين أكبر مقاولي الدفاع في الولايات المتحدة، وتمتلك 33.8% من مقاوله وزارة الدفاع البريطانية.

وعندما كانت مجموعة كارليل تبدأ مؤتمر المستثمرين السنوي في فندق ريتز كارلتون في 11 سبتمبر 2001 في واشنطن، ضربت طائرة مبنى البنتاجون، على بعد ميلين ونصف  فقط من الفندق، ولو كانت الرحلة رقم 93 ليونايتد ايرلاينز كانت قد نجحت في ضرب البيت الأبيض، -كما كان مفترض-، لكان الحضور –ومن ضمنهم شقيق بن لادن- قد شعروا بالانفجار.

فقد ضم المؤتمر آنذاك كبار مسؤولي المجموعة وهم جيمس بيكر، وزير الدولة في إدارة بوش الأب، فرانك كارلوتشي، وزير الدفاع في عهد رونالد ريجان بالإضافة إلى شقيق بن لادن، ممثلا لمجموعة بن لادن الاستثمارية.
وعلى هامش المؤتمر اجتمع والد جورج دبليو بوش مع شقيق أسامة بن لادن، شفيق بن لادن، في فندق ريتز كارلتون ، واشنطن.

وكان بكر بن لادن ثاني شريك في صندوق استثمارات كارليل بـ 2 مليار دولار، لكن كارليل وبن لادن افترقا في أكتوبر 2001، بعد عدة أسابيع من أحداث الحادي عشر من سبتمبر.

خسرت "بن لادن" شراكتها مع كارليل رغم أنها دائما ما تتبرأ من "أسامة" الذي أجبرته على التنازل عن حصصه في مجموعة بن لادن، في يونيو من العام 1993.  

"عانيت بمافيه الكفاية".. هكذا صرح يسلم بن لادن –الأخ غير الشقيق لأسامة- لصحيفة سويسرية، معبرا عن معاناة عائلته نتيجة الصلة التي تربطهم بأسامة، "الوصمة" التي ستظل تطارد آل بن لادن رغم تنديدهم بأعمال "أسامة" الإرهابية".