لم تكن بدايات أنجلينا جولي الفنية في الأفلام، فرغم أن والديها كانا يمثلان، بدأت جولي مشوارها من خلال الموضة. 

ونشرت الصحيفة البريطانية مجموعة من الصور المنسية لأنجلينا جولي، عندما كانت في الثامنة عشرة، وكانت الصور قد نشرت عام 1993 في مجلة موضة بريطانية، لا تتمتع بشهرة كبيرة هي "Debenhams and Miss Selfridge".

وجاءت الصور تحت عنوان "Honeychild"، وبحسب "ديلي ميل" فإن أنجلينا جولي نفسها لم يكن اسمها معروف للمجلة، التي نشرت صورها، حتى إن المجلة استبدلت حرف G في اسم أنجلينا Angelina وكتبت اسمها بحرف J.

ووقت التقاط الصور، كانت أنجلينا جولي في أواخر سنوات المراهقة، وتعمل لوكالة نينا بلانشارد، بعدما شجعتها والدتها مارشلين برتراند للعمل كعارضة أزياء في بداية حياتها.

وفي نفس العام أيضا كان أول ظهور لأنجلينا جولي في السينما من خلال فيلم سايبورج "Cyborg 2"، وبعدها بثلاث سنوات، ظهرت في فيلم "Mojave Moon"، والذي كان وراء أول نقد إيجابي لجولي، حيث كتب عنها موقع "Hollywood Reporter" أنها ممثلة تحبها الكاميرا.